Zitronensäure

Was ist Zitronensäure?

Die Zitronensäure gehört als sogenannte Carbonsäure zu den Fruchtsäuren. Nach der chemischen Nomenklatur lautet die wissenschaftliche Bezeichnung unter anderem 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure. In der INCI-Datenbank für kosmetische Produkte wird die Zitronensäure auch als CITRIC ACID INCI aufgeführt. Dabei handelt es sich um eine gut wasserlösliche farblose kristalline Substanz, die sowohl wasserfrei als auch wasserhaltig (Monohydrat) sein kann. Das wasserfreie Molekül besitzt die Summenformel C6H8O7, wobei das Monohydrat (C6H8O7 · H2O) noch ein Wassermolekül enthält. Als Säure kann die Zitronensäure auch Salze bilden. Diese werden als Citrate bezeichnet.

 

Geschichte

Die Zitronensäure wurde erstmalig im Jahre 1784 von dem deutsch schwedischen Chemiker und Apotheker Carl Wilhelm Scheele aus dem Saft der Zitrone isoliert, welcher zwischen fünf und sieben Prozent Zitronensäure enthält. Allerdings kommt die Zitronensäure mehr oder weniger in allen Organismen vor. Dort ist sie ein wichtiges Zwischenprodukt des sogenannten Zitronensäurezyklus. Der Zitronensäurezyklus ist ein zentraler Bestandteil des Energiestoffwechsels aller Sauerstoff atmenden Organismen. In hoher Konzentration ist die Zitronensäure jedoch neben Zitronen auch in anderen Früchten wie Äpfeln, Birnen oder Beeren enthalten.

 

Herstellung

Ursprünglich erfolgte die Gewinnung der Zitronensäure hauptsächlich aus Zitrusfrüchten mithilfe von Ammoniak und Kalziumchlorid. Zunächst wurde das leicht lösliche Ammoniumcitrat mit einer Kalziumchloridlösung versetzt, wobei Kalziumcitrat ausfiel. Durch Zusatz von Schwefelsäure konnte wiederum Zitronensäure unter dem gleichzeitigen Ausfällen von Kalziumsulfat (Gips) freigesetzt werden.

Obwohl Zitronensäure heute meist industriell hergestellt wird, ist sie trotzdem eine biobasierte Chemikalie. Denn deren industrielle Produktion basiert auf der Fermentation von nachwachsenden Rohstoffen wie Mais oder Melasse. Zur Fermentation kommen Aspergillus-Niger-Stämme zum Einsatz. Da es kein synthetisches Verfahren zur Herstellung der Zitronensäure gibt, ist sie immer naturbasiert.

 

Beim biotechnischen Herstellungsverfahren müssen drei Bedingungen erfüllt sein:

 

  • Ein hoher Glukose- und Sauerstoffgehalt ist erforderlich.

 

  • Der PH-Wert muss sehr niedrig sein, um eine weitere Verstoffwechselung der Zitronensäure zu verhindern.

 

  • Zweiwertige Eisenionen müssen durch Komplexbildner wie Kaliumhexacyanidoferrat (III) abgefangen werden, da diese Zitronensäure abbauende Enzyme fördern.

 

Physikalische und chemische Eigenschaften

Die Verwendung der Zitronensäure wird durch ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften bestimmt.

Die Zitronensäure besteht aus weißen rhombischen Kristallen, die sehr gut wasserlöslich sind. Des Weiteren besitzt sie einen leicht säuerlichen Geschmack.

Aufgrund ihres chemischen Aufbaus gehört die Zitronensäure zu den Tricarbonsäuren. Das heißt, sie besitzt drei Carboxygruppen (–COOH). An jeder Carboxygruppe können die typischen Reaktionen von organischen Säuren stattfinden. Dazu zählen unter anderem Salzbildung, Substitutionsreaktionen, Veresterung, Amidbildung, Anhydridbildung oder Halogenierung.

 

Anwendungsmöglichkeiten der Zitronensäure

Die Verwendung der Zitronensäure wird durch ihre physikalischen und chemischen Eigenschaften bestimmt.

So wird die Zitronensäure beispielsweise als Säuerungsmittel in Lebensmitteln eingesetzt. Des Weiteren wird sie auch zur Konservierung verwendet. Da sie die Koagulation von Proteinen rückgängig machen kann, findet sie auch Anwendung zur Herstellung stabiler Suspensionen. In Blutkonserven verhindert sie die Blutgerinnung, sodass sie dort auch zum Einsatz kommt.

Ein weiteres großes Anwendungsgebiet der Zitronensäure sind Reinigungsmittel. Dort fungiert sie hauptsächlich als Kalklöser oder Weichmacher. Kalk besteht aus Kalziumkarbonat. Als Kalklöser setzt die Zitronensäure dabei Karbonat in Kohlensäure um, die wiederum in Kohlendioxid und Wasser zerfällt. Da Zitronensäure unter anderem auch ein Komplexbildner für Kalzium ist, kann sie in bestimmten Wasch- und Reinigungsmitteln auch als Enthärter oder alternativer Weichspüler fungieren.